La primera mención escrita al origen de Colmenar del Arroyo aparece en el “Diccionario Geográfico-Estadístico-Histórico de España y sus posesiones de Ultramar” escrito por Pascual Madoz entre 1845 y 1850. En el se cita que “el pueblo fue fundado en el Siglo XI por pastores segovianos que apacentaban sus ganados ...”

A pesar de este dato, no es posible conocer con exactitud los orígenes del municipio, en parte debido a la escasez de hallazgos y prospecciones arqueológicas y en parte debido a las escasas referencias históricas disponibles. En los parajes “Los Becerriles, Los Cebadales y La Dehesa” existen restos de sepulturas formadas con lajas de piedra con un posible origen visigótico, así como sepulcros antropomórficos excavados en la roca, posiblemente de origen altomedieval. Los cercanos asentamientos romanos en la zona de Robledo de Chavela, las explotaciones de época visigoda en Pelayos de la Presa, así como la importancia militar que en época musulmana tenía el vado del río Perales en Navalagamella, hacen pensar en la existencia de algún tipo de asentamiento o explotación de pequeño tamaño, bastante habitual en los primeros siglos medievales y probablemente abandonado durante alguna de las turbulencias sociales o militares que caracterizaron dichos años. 


Todo parece indicar que estos primeros asentamientos fueron reutilizados por pastores llegados a la zona a finales del Siglo XI, posiblemente como consecuencia de la reciente conquista del Reino de Toledo por parte de Alfonso VI de Castilla, los cuales aprovechando la bonanza del clima, la abundancia de pastos y agua para el ganado, así como la riqueza natural de la zona, construyeron sus propios asentamientos en el actual enclave del Pajar Viejo, en el oeste del municipio.


Estos primeros pobladores aprovecharon la abundancia de abejas existentes en la zona, para construir rudimentarias colmenas en los troncos huecos de los árboles de la zona. El origen del nombre del municipio proviene sin duda de esta actividad.


Las  principales actividades de este primitivo asentamiento eran el pastoreo, la caza, la apicultura y una agricultura básicamente de subsistencia. La concesión por parte del monarca castellano Alfonso VIII de numerosos privilegios y Cartas Pueblas a La Comunidad y Tierra de Segovia a finales del Siglo XII, aprovechando el desplazamiento de la frontera con Al-Andalus hacia territorios más al sur, trajo como consecuencia una nueva oleada repobladora y un aumento de la población existente hasta ese momento en el municipio que recibió parcelas y nuevos parajes para ser explotados. Administrativamente, en esta época, Colmenar del Arroyo pertenecía al Sexmo de Casarrubios, una de las múltiples unidades organizativas en que se dividía La Comunidad y Tierra de Segovia para facilitar su gobierno.


En busca de nuevos emplazamientos para establecerse se comenzó a poblar un nuevo núcleo organizado en torno a Navazás y el Prado del Conde. Abundantes hallazgos de restos de tejas, huesos y fragmentos cerámicos así como la ubicación de la primitiva Iglesia de San Vicente avalan estas teorías. Continuó la explotación de las numerosas colmenas existentes en la zona, así como la caza y el pastoreo, comenzando una explotación intensiva de los recursos agrícolas, plantándose olmos, chopos y olivos, cereales y sobre todo labrándose huertos a ambos lados del arroyo.


De este modo, conforme aumenta la población a finales del Siglo XIII los habitantes se fueron asentando buscando la comodidad y la proximidad al arroyo y los huertos en la zona ahora conocida como Barrio de Abajo. El arroyo en aquella época era más caudaloso y menos profundo que en la actualidad, por lo que fue precisa la construcción de puentes para comunicar las huertas establecidas en sus márgenes.


Tenemos así dos núcleos de población, al Norte el primitivo Barrio de Arriba construido en torno a la Iglesia de San Vicente y el Barrio de Abajo que aglutina a los nuevos pobladores en torno al arroyo y los puentes. Una importante mención al municipio en esta época es el “Libro de la Montería” del monarca castellano Alfonso XI, escrito en torno a 1345 y en el que se describen los montes y parajes en torno a Colmenar del Arroyo y como el rey dio caza a dos osos en la denominada Peña de Ocaña.


Los escasos datos disponibles, nos indican que a lo largo del Siglo XVI, Colmenar del Arroyo continuaba siendo Cabeza de Concejo, y que las reuniones vecinales se realizaban bajo al olmo plantado en la actual Plaza de España, ya que el núcleo urbano se había ido asentando en los lugares que actualmente ocupa, convirtiéndose el arroyo y el olmo en los ejes vertebradores de la vida del pueblo.


En una de estas reuniones del Concejo, los vecinos acuerdan solicitar al Cardenal Juan de Tavera, Arzobispo de Toledo y Primado de España, licencia para la construcción de una nueva iglesia, en las cercanías de la plaza donde estaba ubicado el olmo, ya que la antigua Iglesia de San Vicente se encontraba en un estado ruinoso y su alejamiento del actual núcleo poblacional, la hacía poco accesible a los miembros más mayores de la comunidad.


El Cardenal Tavera, concede la licencia para la construcción de la Iglesia de la Asunción de Nuestra Señora en privilegio fechado el 1 de Marzo de 1539. La obra ha sido tradicionalmente atribuida al maestro Juan de Herrera o al menos a alguno de sus discípulos y el inicio de su construcción se demoró durante cerca de 50 años debido a la falta de fondos, dándose finalmente por concluidas en Diciembre de 1615.


El rey Felipe IV otorgó en real cédula firmada el 19 de Diciembre de 1626, el título de Villa al lugar de Colmenar del Arroyo y su anejo La Chapinería, reservándose el monarca el señorío sobre las minas de oro, plata y salinas que pudieren encontrarse, quedando así desligado el municipio de la jurisdicción de la Ciudad de Segovia . Cada uno de los 76 vecinos que entonces poblaban Colmenar del Arroyo, tuvieron que abonar la suma de 15.000 maravedíes, si bien los habitantes de La Chapinería solicitaron pagar por si mismos la parte que les correspondía para solicitar a su vez la separación de Colmenar del Arroyo y su constitución como municipio libre e independiente.


Fue necesario el deslinde y amojonamiento de los respectivos términos municipales, para lo cual tuvieron que reunirse el Procurador de Segovia, varios diputados del Reino así como escribanos de los pueblos cercanos para conseguir alcanzar un acuerdo. Una vez consumada la independencia de Chapinería, comenzaron constantes pleitos y conflictos entre los vecinos de ambos pueblos.


El declive económico que asoló a España a finales del Siglo XVII, afectó al municipio, de tal manera que para hacer frente a las numerosas deudas contraídas hasta la fecha, el Concejo decidió en 1692 subastar públicamente el Señorío de Colmenar del Arroyo, siendo adquirido por un tal Alonso Camero, el cual a su vez lo vendió al duque de Noblejas en 1693 por la suma de 64.706 reales. El título de Señor de Colmenar otorgaba al Duque de Noblejas derecho a nombrar a los regidores municipales, a los oficiales de justicia, así como a percibir determinados impuestos.


De esta época tenemos una mención en el catastro elaborado por el Marqués de la Ensenada en 1752 en el que figuran 71 vecinos. En las Descripciones o Relaciones elaboradas por el Cardenal Lorenzana en 1784, el pueblo aparece calificado como insalubre debido a su situación pantanosa y al pésimo estado en que se encuentra el cauce del arroyo. La población se ha reducido hasta los 50 vecinos, sin duda por las malas condiciones sanitarias y las epidemias periódicas que asolaban la zona.


La principal actividad del municipio continua siendo la agricultura, cereales en las tierras de secano y algarrobos, olivos y viñedos en los márgenes del arroyo. Las colmenas, antigua fuente de riqueza para el pueblo aparecen reducidas a tan solo 48 en esta época. La ganadería continuaba siendo una importante fuente de ingresos, tomando especial importancia la porcina frente a las tradicionales equina, vacuna y ovina. Otra fuente de ingresos era la explotación de prados y pastos comunales.


De gran trascendencia para Colmenar del Arroyo fue el decreto promulgado por las Cortes Generales reunidas en Cádiz en 1811 por el que quedaban abolidos todos los señoríos jurisdiccionales y los vasallajes, que tanto habían condicionado el desarrollo de la comarca. Transcurridos 25 años desde la promulgación del decreto, el Duque de Noblejas continuaba dominando Colmenar del Arroyo, por lo que el Concejo promovió un pleito ya que se negaba a abonar la indemnización exigida por el Duque para renunciar a sus derechos sobre el Señorío. Desafortunadamente el fallo final no es conocido y en 1833 el rey Fernando VII promulgó el Decreto de las Provincias, dividiendo el territorio nacional y a consecuencia del cual Colmenar del Arroyo pasó a integrarse en la provincia de Madrid, abandonando todos los lazos con la provincia de Segovia. El pueblo perteneció en un principio al Partido Judicial de Navalcarnero para integrarse en 1887 en el de San Lorenzo de El Escorial.


Gran repercusión tuvieron también en Colmenar del Arroyo los decretos desamortizadores promulgados por el Ministro de Hacienda Juan Álvarez de Mendizábal en 1836 por el numerosos predios, prados, huertos y viñas pertenecientes a la parroquia y a las cofradías religiosas fueron incautados por el Estado y vendidos a precios irrisorios al mejor postor.


El siglo XX vio aumentar la población hasta los 490 vecinos, con la agricultura y la ganadería como pilares básicos de la economía del municipio. En 1927 el alcalde hizo construir la actual Fuente del Caño que canalizó el agua que bajaba de un manantial ubicado en la antigua zona de Navazás.

Como ultimas reseñas históricas citaremos la construcción de las escuelas y del lavadero municipal a comienzos de la década de los cincuenta así como el definitivo encauzamiento del arroyo.


Actualmente Colmenar del Arroyo continúa explotando la agricultura y la ganadería de forma prácticamente testimonial, dedicándose a la oferta turística y como segundo lugar de residencia.